В начале 1590-х годов Караваджо вполне предсказуемо переехал в Рим – шумный муравейник, кишевший неугомонными молодыми художниками, жаждавшими работы, славы и удовольствий (не обязательно в таком порядке). Сняв жилье в районе Кампо-Марцио, где обычно селились ломбардцы, он вел жизнь ночного гуляки, непрерывно подпитывавшегося тестостероном, шатался по улицам в поисках приключений, приставал к прохожим и напивался до бесчувствия в различных злачных местах. Его приятели-художники Просперо Орси и Марио Миннити, как и архитектор Онорио Лонги, тоже были далеко не ангелы, в любой момент могли пустить в ход свои клинки и постоянно нарывались на неприятности со сбирри, папской полицией. Компания часто проводила время с проститутками, которые тоже дрались друг с другом, как уличные кошки, за территорию, клиентов и благосклонность сутенера.

Но приятелей Караваджо нельзя было назвать просто хулиганствующими бездельниками. Многие из них были неординарными личностями, обладали талантом и непомерными амбициями. Они затевали драки и водились с уличными девками, но увлекались также поэзией, музыкой, театром и философией. Их опьяняло не только кислое вино, но и новые идеи, и они даже посещали лекции, проводившиеся в основанной Федерико Цуккаро Академии святого Луки. Возможно, портреты и картины Цуккаро были заурядны, но он работал по заказам знатных людей, написал даже портрет самой Елизаветы I, польстив ей с исключительной лживостью, и теперь руководил академией, превратив ее скорее в гильдию, нечто среднее между собственным двором и обществом художников со склонностью к философствованию. В соответствии со стремлением Цуккаро придать организации возвышенный характер, члены ее давали клятву руководствоваться благородными идеалами как в работе, так и в личной жизни.

Известно, что Караваджо посещал время от времени собрания гильдии-академии и впоследствии стал ее членом. После его смерти академия воздала ему почести. Но в первые годы своего пребывания в Риме он вряд ли отвечал требованиям, которые Цуккаро предъявлял к достойному художнику, разгуливая по улицам в обносках некогда щегольского черного костюма с бросающимися в глаза прорехами. Работал он поначалу «на подхвате», пририсовывая на чужих картинах головы в толпе, а также фруктово-цветочные детали, считавшиеся североитальянской специализацией. Но в этом вторичном отражении природы Караваджо проявил себя не просто хорошим мастером, а лучшим после Леонардо и притом одним из самых хитроумных. Розовощекий юноша с пухлыми губами и полуобнаженной грудью или друг Караваджо сицилийский художник Марио Миннити, которому осточертело держать корзину сочных плодов, кажутся воплощением приторной сладости. И это отнюдь не случайно. Смотришь на персики в ямочках, покрытые нежным пушком, затем переводишь взгляд на обаятельного юношу, и становится ясно, что он-то и есть главный съедобный фрукт. Песенки и стихи поэтов вроде Джамбаттисты Марино обыгрывают как раз такой клишированный мотив: «Коснись меня. Раздень меня. Попробуй меня».