Преподобный Феодор проповедовал своим монахам три раза в неделю[19], а кроме того, проводил также и ежедневные беседы с братией об аскетической жизни (см.: Великое оглашение II, 18). По мнению западного исследователя Иренея Осера (I. Hausherr)[20], написавшего статью по поводу датировки «Великого оглашения», поучения были написаны перед началом иконоборческого гонения императора Льва V в 813–815 годах. На это указывает, во-первых, отсутствие каких-либо вероучительных тем относительно защиты святых икон (Ibid. Р. 85). Во-вторых, в «Великом оглашении» преподобный Феодор часто обращается к своим монахам со словами: «Отцы, братия и чада». В «Малом оглашении», написанном незадолго до смерти преподобного Феодора, когда он после ссылки 815–820 годов уже почти не жил в Студийском монастыре, разгромленном иконоборцами, такого обращения нет, а только лишь «отцы и братия». Под «чадами» можно понимать как детей, которые находились в Студийском монастыре, поскольку здесь преподобный Феодор учредил монастырскую школу, так и насельников-новичков, которых в своих проповедях преподобный Феодор словесно отличает от опытных и зрелых монахов (Ibid. Р. 76). В-третьих, в «Малом оглашении» № 33 встречается упоминание о дне памяти «блаженного Платона», то есть уже почившего преподобного Платона, игумена Саккудионского, – дяди преподобного Феодора. Само слово «блаженный», как это убедительно показал И. Осер (Ibid. Р. 77–78), Феодором Студитом используется, как правило, в отношении умерших. В «Великом оглашении» мы подобного именования применительно к преподобному Платону не встречаем, следовательно, они были созданы до 4 апреля 814 года – даты смерти преподобного Платона. Затем, преподобный Феодор не совершал своих оглашений в столице, кроме как в интервалах между изгнаниями, то есть в 797–809 и 811–814 годах. В трех частях «Великого оглашения» (I, 36, 58, 78, 80; II, 6, 44, 48, 72; III, 12, 34) встречается упоминание о нахождении в городе, каковым в случае преподобного Феодора и его монахов мог быть только Константинополь, в котором находился Студийский монастырь (Ibid. Р. 78–79). А вот в «Малом оглашении» практически не говорится о присутствии в городе, но, напротив, в 84-м катехизисе упоминается об удалении преподобного Феодора из города в пустынные места. По мнению И. Осера, после 820 года монахи-студиты, когда монастырские владения были у них отобраны, жили лишь каждый на свои средства (Ibid. Р. 79–80)[21]. Напротив, в I и II книгах «Великого оглашения» можно видеть регулярные упоминания и детальные описания монастырских трудов, в первую очередь физических, которыми заняты студийские монахи на принадлежащей монастырю земле. В III книге упоминания о таком труде и вообще о различных монастырских профессиях редки (Великое оглашение III, 17, 25, 26, 29, 39). Впрочем, в оглашении 18-м звучит почти что эсхатологический призыв к расставанию с монастырским хозяйством, что вполне могло значить в устах преподобного Феодора приуготовление братии к надвигающимся на них гонениям императора Льва V за иконопочитание накануне 815 года. Все это подтверждает в общих чертах мнение Ж. Лероя о датировке отдельных частей «Великого оглашения».