К беспорядкам, охватившим американское студенчество в конце 60-х, Сигел отнесся весьма прохладно, но в Гарварде он был втянут в антивоенное движение после вторжения американских и сайгонских войск в Камбоджу в 1970 году и убийства студентов национальной гвардией штата Огайо в университете Кент-Стейт. Он участвовал в антивоенной сидячей забастовке в гарвардском студенческом городке и несколько раз курил марихуану. Тем не менее он был раздражен, когда студенты сорвали экзамены в конце года. Однако он все равно сдал экзамены, подготовив ответы дома и отправив их по почте.

Для своей дипломной работы Сигел выбрал тему, имеющую непосредственное отношение к бизнесу его отца: причины разорения обувных магазинов, ориентированных на массовый спрос, и координация их работы в соответствии с требованиями рынка. Его вывод был следующим: магазины нужно преобразовать в специализированные фешенебельные бутики, обслуживающие богатых модниц. Это позволило бы избежать возрастающей конкуренции в остальной части рынка. В принципе отец был с ним согласен, но вскоре у его брата, который закупал товар для магазинов, случился инфаркт. Отец же не разбирался в высокой моде и не обладал интуицией, необходимой для такого бизнеса. Но за работу Сигел получил «отлично с плюсом» – гарвардский эквивалент «А+».

4 июля 1970 года, в День независимости, Сигел женился на Дженис Вал, учащейся музыкальной школы из Рочестера, с которой познакомился двумя годами ранее. После того как Сигел принял предложение Kidder, Peabody, он и Дженис переехали в Нью-Йорк в скромную квартиру с одной спальней на Восточной Семьдесят второй улице в Манхэттене, за которую платили 212 долларов в месяц.

Сигел, как и следовало ожидать, быстро привязался к Уолл-стрит и инвестиционно-банковскому делу. Расчет Сигела оправдался: его энергия и напористость стали для Kidder, Peabody дуновением свежего ветра. Денунцио, ставший к тому времени главным управляющим, с самого начала относился к новому сотруднику с явной благосклонностью. Он тоже был скромного происхождения и, казалось, чувствовал себя гораздо уютнее с простыми сейлсменами и трейдерами, чем с инвестиционными банкирами из высшего общества.

Сигел начал работать над рядом сделок по слиянию и поглощению, поскольку никто больше в Kidder, Peabody не горел желанием этим заниматься. Насильственные поглощения считались «грязным» бизнесом. Они вызывали недобрые чувства, особенно по отношению к представителям «нападения». Это иногда отчуждало других клиентов. Многие инвестиционные банки и адвокатские фирмы группы WASP предпочитали оставлять подобную работу для других компаний, в основном еврейских.

Сигела, однако, это не беспокоило. Его первая сделка по поглощению состоялась сразу после принятия Закона Уильямса, который дал акционерам новые возможности защиты от осуществляемых тем или иным образом принудительных поглощений. Итогом сделки явилось поглощение Great Atlantic & Pacific Tea Co. компанией Gulf + Western. Представитель атакующей стороны Чарльз Блудорн, который был близким другом Денунцио и одним из давних клиентов Kidder, Peabody, похвалил работу Сигела, и Денунцио посчитал нужным прикрепить Сигела к еще одному крупному клиенту – Виктору Палмиери из Penn Central. В 1974 году, сознавая острую нехватку специальной литературы по предмету своей деятельности, Сигел написал учебник по слияниям и поглощениям для использования внутри Kidder, Peabody. Книга встретила восторженный прием у его коллег. Всего за два года он продвинулся до помощника вице-президента.

Карьера Сигела успешно развивалась, чего нельзя было сказать о других областях его жизни. Дела у его отца шли все хуже и хуже; Сигел, чтобы помочь ему, чуть ли не каждый уик-энд летал в Бостон. Проблемы появились и в его семейной жизни. Дженис пела в опере «Бель канто» в Нью-Йорке и хотела продолжить музыкальную карьеру. Сигел, который не проявлял к опере ни малейшего интереса, не поощрял ее выбор. В феврале 1975 года они расстались.