Начиная с 1896 года он много выступал в России в качестве критика, получил известность как организатор выставок, издатель и искусствовед. Он вывел русское искусство из многолетней стагнации; посредством выставок и выступлений в журнале проложил путь международному символизму, югендштилю, «Arts and Crafts Movement»,[1] «русскому стилю», а также привлек внимание к забытым аспектам русского искусства прошлого. В Европе на частные средства он создал странствующую балетную труппу, выступавшую на самых знаменитых европейских и американских сценах. Больше двадцати лет она представляла собой уникальный балетный коллектив, равного которому не было в мире. С первых же сезонов выступления труппы имели громадный успех, удовлетворяя потребность публики в славянской и ориентальной экзотике. Но незадолго до начала Первой мировой войны Дягилев начал реформировать труппу, превращать ее в платформу и лабораторию авангарда, сотрудничая с такими художниками, как Пикассо, Кокто, Дерен, Брак и Матисс, с футуристами, кубистами и сюрреалистами, с русскими авангардистами Ларионовым, Гончаровой и Наумом Габо. Ради этого он шел на огромный личный и финансовый риск, преодолевал сопротивление со стороны даже своих ближайших друзей. Значение дягилевских Русских сезонов для распространения эстетики и престижа европейского авангарда невозможно переоценить.[2]

Дягилев не опирался ни на какую постоянную организацию, десять лет не имел головной конторы и постоянных спонсоров. У него не было дома и практически никакого имущества. Он ездил по миру с чемоданами в сопровождении одного слуги, ночевал в дорогих отелях, хотя далеко не всегда был в состоянии за них расплатиться. Импресарио нес персональную ответственность за программу, контракты, рекламу, ангажемент артистов и, самое главное, за творческое решение спектаклей, из которых очень многие были отмечены печатью его индивидуальности. Он не раз оказывался на краю финансовой пропасти и даже однажды в нее угодил. При этом его радушно принимали монархи, высшая аристократия и богатые промышленники.

Все, кто знал Дягилева, подчеркивали его «русскость», любовь к родине, с которой его разлучила Первая мировая война. Даже после пятнадцати лет постоянного пребывания в Западной Европе, когда в его труппу стало входить все больше иностранцев, круг его ближайших друзей и знакомых за редким исключением составляли по-прежнему одни только русские. Разлука с Россией, возможно, была драмой всей его жизни, но отчасти это был его собственный выбор, отчасти – результат смятения и невозможности что-либо изменить.

Дягилев рассматривал пропаганду русского искусства в Европе как свою важнейшую задачу, и восприятие России как крупной европейской культурной нации, чему положил начало XX век, в большой степени – его личная заслуга. Выдающийся русский интеллектуал и друг Дягилева Александр Бенуа писал, что это была «одна из самых любопытных характерных фигур нашей родины, соединявшая в себе все чары и всю непогасшую мощь русской культуры»1.

Несмотря на все это, его отношения с правящей элитой в России были неоднозначными. При Николае II Дягилеву противостоял царский двор, который намеренно пытался помешать его успеху в Западной Европе. При советской власти, особенно после 1927 года, на Дягилева все чаще смотрели как на фигуру неблагонадежную, в конечном счете как на врага. О его смерти сообщили все газеты в Европе, в Северной и Южной Америке, многие на первой полосе. В течение долгого времени после его кончины мировая пресса публиковала воспоминания и очерки о нем. А в его собственной стране появилась всего одна заметка – краткий некролог на пятнадцатой полосе литературно-художественного еженедельника «Красная панорама».