Внезапно изменилось и отношение Леонардо к актерству. Вместо прежнего разочарования в актерской профессии он стал отмечать: «Мне платят за то, что я делаю с удовольствием, к тому же иногда по два дня подряд не приходится ходить в школу!»

Наконец, мало-помалу, его стали замечать. Обучающие фильмы – это хорошо, но Лео мечтал о более существенной роли. И получил ее благодаря «Лесси». К удаче Лео телевизионщики решили снять ремейк приключений умной собаки для детишек восьмидесятых. Съемки «Новых приключений Лесси» начались в 1989 году, и благодаря этому сериалу Лео попал на телевидение. Его герой появлялся на экране нечасто, но все-таки больше одного раза – Лео играл приятеля хозяина собаки, Уилла Эстеса. «Лесси должна была ощениться перед большой велогонкой, а я играл заносчивого парнишку, которого интересовала лишь победа в соревнованиях», – вспоминал он.

Хотя для Лео это был положительный опыт, у впечатлительного юного идеалиста открылись глаза на то, насколько по телевидению все «не по-настоящему». Через много лет после своей первой удачи на ТВ он признался Дэвиду Леттерману: «Вообще-то, Лесси должна была быть девочкой, но на самом деле все трюки выполняли пять кобелей. Может, потому, что кобели умнее? Еще там была большая сцена с беременной Лесси, и именно тогда я впервые понял, как же там все не по-настоящему: Лесси всю обклеили специальным мехом. Я был потрясен и немного разочарован – я-то думал, они приведут настоящую беременную собаку!»

Примерно в то же время Лео пробовался на роль в фильме «Аутсайдеры» – телевизионном ремейке культового фильма 1983 года режиссера Фрэнсиса Форда Копполы, благодаря которому взошли звезды Роба Лоу Эмилио Эстевеза, Мэтта Диллона, Тома Круза, Патрика Суэйзи, Ральфа Маккио и С. Томаса Хауэлла. Вслед за успехом фильма с участием новой звездной «команды хулиганов» решили сделать сериал, а Коппола выступил в роли исполнительного продюсера. Однако вскоре сериал закрыли, а роль Леонардо оказалась и вовсе крошечной (он ненадолго появился на экране в роли «юного парня» в одной серии). Но все же это означало, что его актерская карьера развивается.

В дневной мыльной опере «Санта-Барбара» ему досталась роль посущественнее и посложнее. Здесь он играл Мейсона Кэпвелла, подростка-алкоголика, и появился в целых пяти сериях. Перейдя от случайных маленьких ролей к полноценной сюжетной линии успешного сериала, молодой Лео наконец понял, что значит быть актером. Так как ему было всего пятнадцать лет, он приходил на съемочную площадку на полдня, однако и это требовало немалых сил, к тому же он должен был знать сценарий всей серии. Он отрастил свою впоследствии ставшую знаменитой светлую челку и мог бросить такой взгляд в камеру, что становилось ясно: этот юный актер еще себя покажет. Из ранних ролей именно эта больше всего способствовала его карьере. Она была эмоционально сложной и трудной для актера, который никогда даже не учился драматическому искусству. Но Леонардо блестяще справился с задачей и стал с нетерпением ожидать следующей возможности проявить себя.