В то время Лео и с девушками везло не слишком. В восьмом классе он был по уши влюблен в девочку по имени Сесилия Гарсия, которую он помнит под прозвищем Сесси. Это была душещипательная история о неразделенной любви. Вот что он рассказывает: «В то время я встречался с девушкой по имени Сесси, красивой испанкой. Мы все лето общались по телефону – она уезжала на каникулы. Мы были очень близки, между нами существовала настоящая тесная связь, и мы рассказывали друг другу все. Потом она вернулась домой, мы впервые пошли в кино и… о боже, мне так хотелось, чтобы все было идеально. Я надел светло-голубую водолазку (купил ее в дешевом супермаркете): мне тогда казалось, что водолазки – это круто. Но, увидев Сесси, онемел и даже не смог взглянуть на нее или заговорить. Фильм был „Когда Гарри встретил Салли“. Я сидел и не мог пошевелиться, не мог заставить себя посмотреть на нее. Но потом увлекся фильмом. И на два часа успокоился: она смотрела фильм, а мне не надо было строить из себя крутого парня. Потом, помню, мы с ней пошли есть сэндвичи с ростбифом. Она очень стеснялась. И наконец сказала: „Тебе что, не нравится, как я ем этот сэндвич?“ – „Нет, нет, что ты“, – ответил я. Но я вел себя очень странно. И это было наше последнее свидание. Еще год после этого я был влюблен в нее по уши, но не смел подойти близко – боялся».

Первый поцелуй также не принес ему ничего, кроме мучений. Он описывает его как «самый отвратительный опыт в жизни» и вспоминает, что «та девчонка впрыснула мне в рот пол-литра слюны – пришлось отойти в сторону и сплюнуть».

Глядя на фотографию Лео в школьном ежегоднике, понятно, почему девушки его отвергали. Задолго до того, как его ослепительные голубые глаза и ангельские светлые волосы стали пленять женские сердца во всем мире, он был просто неуклюжим подростком, выглядевшим моложе своих лет. Неудивительно, что у одноклассников он удостоился звания «самого странного новичка».

Один из них вспоминает: «Он был не из тех, в кого влюбляются девчонки. Худосочный паренек, шальной такой хохмач. Сесилия была умна не по годам. Лео дурачился и играл в баскетбол, а она интересовалась политикой. Кто же знал, что он станет самым сексуальным мужчиной на свете?»

На втором году обучения в старших классах пятнадцатилетний Лео в очередной раз оправдал свою репутацию хохмача, снявшись для школьного ежегодника в парике Элвиса. Подпись к фотографии гласит: «Элвис жив!»

Неудачи с противоположным полом продолжали преследовать его, когда он влюбился в соседскую девочку, темноволосую Хайди. Впоследствии она стала скандально известной голливудской сводницей Хайди Фляйсс и попала в тюрьму за то, что поставляла проституток звездам.

Тогдашний приятель Ди Каприо, Марк ла Фемина, рассказывал газете «Ньюс оф зе Уорлд»: «Еще в детстве Лео часто видел ее на улице. Она была лет на пять его старше, но он не мог о ней забыть».

Когда в школе Лео спрашивали о том, кем он хочет стать, ему казалось глупым упоминать о своей неудавшейся актерской карьере. «На вопросы о моей будущей профессии я отвечал, что хочу стать турагентом или биологом, – признается он. – Мне не хотелось выбирать одну из банальных профессий, которые вечно рекомендуют в школе: врач, юрист и тому подобное».

При этом он был убежден, что по сравнению с другими ребятами, мелькавшими на телеэкране – в том числе его старшим братом Адамом, – у него больше шансов. «И дома, и в школе я вечно разыгрывал всякие сценки. Все время смотрел рекламу по телевизору: мне, правда, казалось, что я лучше любого из ребят, снимавшихся в рекламе, в том числе и брата».

В конце концов именно Адам предложил подыскать Лео агента. И поначалу это сотрудничество казалось многообещающим: Лео досталась роль в рекламе игрушечных машинок Матчбокс, серии роликов с рекламой хлопьев для завтрака и одной рекламе жевательной резинки (забавное совпадение, если учесть его прежний «криминальный» опыт с жвачкой).