Сервантесті отаны мейлінше енжар қарсы алады. Туған жеріне табан басқан сәттен-ақ ол өзінің, соғыс ардагерінің, Лепант шайқасына қатысқан адамның, ешкімге де керегі жоқтығын, отбасы мүшелерінен басқаның бәрі өзін ұмыт қалдырғанын аңғарады. Отбасы да қайыршылықтың аз-ақ алдында отыр екен. Әкесі біржола керең боп қалыпты, соған байланысты ем-дом жасауын доғаруға мәжбүр бопты (ол 1585 ж. қайтыс болды). Сөйтіп, отбасын асырау міндетін мойнына алған Мигель бірден жұмыс іздеу қамына кіріседі. Оның алдында екі жол тұрған: бірі — әскери қызметке қайта оралу болса, екіншісі әдеби еңбек арқылы табыс табу еді. Сервантес табысы сенімдірек көрінген бірінші жолды таңдайды.

1581 жылы Испания Португалияны өз құрамына қосып алған еді, сондай-ақ теңізде үстемдік жүргізу мақсатында әрекет жасап жатқан. Бұл әрекет Испанияны 1588 жылы үлкен апатқа ұшыратты — Англияға шабуыл жасау мақсатында жинақталған, “Жеңілмейтін Армада” деп аталған орасан үлкен флоты Ла-Манш бұғазы мен Солтүстік теңіз суларында сұрапыл дауылға тап болып, талқаны шықты. Алайда, Португалия мен оның колонияларын игеру, сондай-ақ Англияны басып алу мақсатында жүргізіліп жатқан кең құлашты жаңа дайындықтар епсекті адам үшін зор мүмкіндік ашып тұрған. Сервантес те сондай жандардың санатынан еді. Әскери кәсіпке қайтып оралған ол әуелі Португалияда қызмет істеп көрмек болды. 1581 жылы әскери шабарман ретінде Солтүстік Африкаға, Оранға барып қайтты, одан соң біраз уақыт герцог Альбаның Томардағы қосынында болды. Алайда, материалдық жағдайының жақсармайтынына көзі жеткен Сервантес ұзамай әскери қызметпен біржола қош айтысты.

Бұл тұста отбасының тұрмысы түзелмек түгілі жыл өткен сайын құлдырап бара жатқан, оның үстіне орталары Сервантестің некесіз туған қызы Исавель де Сааведрамен толыққан болатын. Үй-іші жағдайының жөнделіп кетуіне Сервантестің Эскивьяс қалашығында туып-өскен, он тоғыз жасар Каталина де Саласар-и-Паласьоспен некеге тұруы да (1584) көмектесе алмады: келіншегінің жасауы тым жарытымсыз боп шықты. Алдағы күндер оған да, үй-ішіне де қуанышты ештеңе емексітіп тұрған жоқ-ты. 1587 жылы Эскивьястағы шаңырағынан уақытша қол үзген Сервантес елдің оңтүстік өңіріне, Андалусияға бет алды — американдық колониялармен қызу сауда жүргізіп жатқан бұл өңірде табыс табу мүмкіндігі мол болатын. Сервантестің бұдан кейінгі он бес жыл өмірі Андалусияның ірі сауда орталығы әрі ең бай қаласы Севильяда өтті.

Алғашқы кездері жазушының бағы жанғандай-ақ еді. Король үкіметінің сол тұстағы бар арманы ағылшын жағалауын жаулап алу болғандықтан, ХҮІ ғ. сексенінші жылдарында Андалусия армия мен флотты жабдықтайтын негізгі аймаққа айналған. Сол кезең үшін орасан көп мөлшерде қажет болған азық-түлік дайындау операциясы мұны іске асыратын қызметшілер құрамының да мол болуын қажет еткен. 1587 жылдың күзінде Сервантеске Севилья маңайындағы шағын қалалар мен селолардан “Жеңілмейтін Армадаға” азық-түлік дайындайтын комиссар боп орналасудың сәті түсті. Армияны жабдықтау ісі негізінен жергілікті тұрғындардың өз қажеттілігінен артылған азық-түлігін күшпен тартып алу жолымен жүргізілетін. Сервантес сергек те терең ақыл-ой иесі болғанымен аса бір ұқыпты адам емес-ті. Есеп-қисап қағаздарына немқұрайды қараушылығы оны қаржы бақылау орындарымен қақтығысқа ұрындырып, оған заңсыз реквизиция жүргіздің, ақшаны жасырып қалдың деген айып тағылды. Осындай кезекті бір текетірестен кейін жазушының аз уақытқа Кастро-дель-Рио қаласындағы түрмеге (1592) жатып шығуына тура келді. Сөйтіп, азық-түлік мекемесіндегі қызмет Сервантес пен оның сол бұрынғыша Мадридте тұрып жатқан отбасының жағдайын жақсартудың орнына одан әрі нашарлатып жіберді.