1594 жылдың ортасына таман Гранада корольдігінде салық бересісін жинаушы қызметіне орналасуы Сервантесті жаңа кесепатқа душар қылды. Бересіні жинауға белсене кіріскен ол сол жылдың тамыз айында Мадридке аударуы үшін севильдік банкир Симон Фрейре де Лимаға 7400 реал табыс еткен-ді. Ұзақ жылдар бойы қыр соңынан қалмайтын қырсыққа Сервантес дәл осы арада тап болды. Банкир өзін банкротпын деп жариялады. Қазына одан Сервантес табыс еткен соманы өндіріп алуын алғанымен, онымен іс біте қоймады. Жиналған бересінің қалған сомасын Сервантес қазынаға заңды түрде түгел табыс етсе де, шенеуніктер оған жасырып қалғаның бар деген кінә тағып, үлкен көлемдегі сомаға айып төлеттірмек болды. Кінәсіз екеніне бұлтартпас дәлел келтіре алмағандықтан және аталған айыппұлды төлейтін жағдайы болмағандықтан Сервантес 1597 жылғы қыркүйекте Севильядағы корольдік түрмеге қамалып, онда үш айға жуық отырып шықты. Одан соң ақша жасырғаны жөніндегі осы іске байланысты ол 1602 жылы тағы да түрмеге қамалды. 1608 жылғы қараша айында, яғни айып тағылған кезден он - он бір жыл өткеннен кейін, қайта сотқа шақырылып, сол іске байланысты одан тағы да жауап алынды.

1604 жылы Севильямен қош айтысқан Сервантес Испанияның уақытша астанасы — Вальядолид қаласына келіп қоныстанды, үй-іші де (Эскивьяста тұрып жатқан әйелінен басқалары) сонда көшіп келді. Бұл кезде Сервантестің отбасы шағындалып та қалған — Алжирде өзімен тұтқында бірге болған інісі Родриго Фландрияда қаза тапқан, енді қазір шаңырағында Андрея мен Мадалена есімді екі апасы, Исавель де Сааведра есімді некесіз туған қызы және Костансо Овандо есімді жиен қарындасы ғана бар еді. Үй-ішінің жағдайы сол бұрынғыша жадау күйде болатын.

Вальядолидке келіп орнығуымен Сервантес ғұмырбаянындағы жиырма бес жылдық мерзімді қамтитын үшінші, аса маңызды кезең аяқталады. Таланты әбден қалыптасқан Сервантестің шығармашылық өмірінің үшінші кезеңіне “Галатея” аталатын бақташылық романы және көпшілігі бізге жетпеген отызға жуық драмалық шығармасы, яғни “комедиялары” жатады. Оның бұл кезеңдегі драмалық шығармалары жайында 1615 жылы жарық көрген “Сегіз комедия мен сегіз интермедия” аталатын жинағына жазған алғысөзінен білеміз. Мұнда ол “Алжирлік салт-сана”, “Нумансияның күйреуі” және “Теңіз шайқасы” туындыларының Мадрид театрларында қойылғанын хабарлап, жиырма-отыз пьеса жазғанын айтады.

Автордың өзі атап өткен үш шығарманың ішінде “Нумансияның күйреуі” трагедиясы Алтын ғасырдағы испан театрының ең елеулі қойылымдарының бірі болған еді. Рим қолбасшысы Сципион қоршауға алған кельтиберлердің ежелгі астанасы Нумансияны қорғаушылардың ерлігін суреттейтін, патриоттық тақырыпқа жазылған бұл туынды испан театрларында күні кешеге дейін көрсетіліп келді.

Сервантес шығармашылығының келесі кезеңі, шын мәніндегі ең ұлы кезеңі ХҮІІ ғасырдың алғашқы жылдарынан, дәлірек айтқанда, 1603-ші жылдан бастау алады. Бұл кезеңде ол әлемге “Айлакер идальго Ламанчалық Дон Кихот” атты екі бөлімнен тұратын романын берді, “Сегіз комедия мен сегіз интермедия” жинағын шығарды, айрықша тартымды новеллалар мен “Парнасқа сапар” поэмасын, “Персилес пен Сихизмунда”, т.б. шығармасын жазды.

Әрине, бұлардың арасындағы ең шоқтығы биік туынды “Айлакер идальго Ламанчалық Дон Кихот” романы еді. Ол тек Сервантес шығармашылығының асқар шыңы ғана емес, сонымен бірге әлем әдебиетіндегі теңдесі жоқ ұлы туындылардың бірі болатын.

Қаламгер бұл шығармасын 1603 жылдан бастап жазуға кіріскен секілді және бұл оның Севилья түрмесінде қамауда жатқан кезеңіне тұспа-тұс келеді. Бұған романның “жаныңа маза бермейтін не қилы берекесіздік пен жүйкеңді жейтін бір сарынды дыбыс жайлаған орын боп табылатын абақтыда” туғаны жайында Сервантестің өзі куәлік етеді. Романның екі бөлімнен тұратыны мәлім, екінші бөлімін Сервантес алғашқысы жарық көргеннен кейін он жылдан соң жазды.